De klassieker van San Sebastian is een van de nieuwe klassiekers. Pas in 1981 werd deze eendagswedstrijd geboren. Aan de start verschijnen in het begin voor het merendeel Spaanse renners. Zij gebruiken de Classica als laatste voorbereiding voor het WK in Praag wat 20 dagen later begint in Praag.


Tijdens deze eerste editie in 1981 is het de jonge Bask Marino Lejaretta die de eindoverwinning wegkaapt. Deze Lejaretta is de man van de Classica San Sebastian. Hij groeit al snel uit tot publiekslieveling van het wielergekke Baskenland. Hij presteert niet alleen in San Sebastian, maar ook in de grote rondes. Op zijn Palmares staan een aantal top 10 eindklasseringen in de grote rondes, en hij heeft het voor elkaar gekregen de Tour, Giro én Vuelta in 1 jaar uit te rijden. Aan de westkust van het Spaanse Baskenland, net onder de grens met Frankrijk leggen de renners 230 kilometer af. De Jaizkibel is de scherprechter van de Classica. In 1990 is deze naar achteren geschoven in het parcours waardoor deze pas 30 kilometer voor het einde wordt bestreden. In 9 kilometer word 420 meter geklommen over de kale puist aan de kust.


De organisatie van de Classica San Sebastian ligt in handen van de Baskische krant “El Diario Vasco”. In 1988 wordt de koers een officiële wereldbekerwedstrijd. Vanwege de gelukkige datum (precies in de leegte van augustus) en de wielerhistorie van het wielergekke Baskenland mag El Diario Vasco zich gelukkig prijzen. Maar ook dankzij de internationale deelnamen en een herkenbaar parcours dragen er tot bij dat deze eendagswedstrijd een klassieker waard is. De naam die eerst San Sebastian – San Sebastian was, wordt een paar jaar later verander in Classica San Sebastian.


Nu de Classica San Sebastian na de Cyclassics Cup in Hamburg en de Ronde van Duitsland valt, is dit de derde belangrijke wedstrijd na de Tour de France. Vóór 2006 was dit echter de eerste race na de Tour. Dit zorgde ervoor dat de meeste renners die goed uit de Tour kwamen ook in de Classica San Sebastian aardig presteerden. De veelvoudige winnaars van de Ronde van Frankrijk, Miguel Indurain en Lance Armstrong hebben de Classica San Sebastian dan ook op hun palmares staan. Door de verschuivingen op de UCI kalender heeft deze relatie nu minder invloed gekregen en zal deze nu race meer als voorbereiding op de Vuelta in hetzelfde land gezien worden.